4,4- bipiridin ve 2-amino-1,4-benzendikarboksilik asit tabanlı yeni bileşiğin sentezlenmesi ve hidrojen bağlı 3D polimerik yapısı

Abstract

Yeni bileşik, [NH2-BDC][4,4-bpy], (NH2-BDC = 2-amino-1,4-benzen dikarboksilik asit, 4,4-bipy = 4,4-bipiridin) sentezlendi ve tek kristal X-ışını kırınım metodu ile karakterize edildi. Kristalin yapısal analizi bileşiğin monoklinik uzay grubu I 2/a ile kristallendiği ve asimetrik biriminin iki yarım 2-amino-1,4-benzen dikarboksilik asit ve 4,4-bipiridin molekülü içerdiğini ve yapıda 1:1 oranında kristal oluşturduğunu göstermektedir. NH2-BDC molekülü simetri merkezi üzerinde yer alırken 4,4-bipy molekülü iki katlı dönme ekseninde bulunmaktadır. Kristal yapıda, moleküller üç adet kuvvetli molekül içi ve moleküler arası O–H···N ve O–H···O hidrojen bağları ile bir arada tutunurlar ve 3D kristal yapısını oluşturur. Hidrojen bağlı polimerik ağ bc düzleminde paketlenir ve a ekseni boyunca istiflenir. Buna ek olarak, kristal C–H···O tip zayıf hidrojen bağı ile daha kararlı hal alır. Kristal paketlenmesinde aromatik halkaların bir merkezden diğer merkeze 3.740(2) Å uzaklığa sahip p–p etkileşmelerinin olduğu görülür. Sarı renkli azot pigmentlerinden olan [NH2-BDC][4,4-bpy] bileşiği endüstriyel üretimde bir ara madde olarak kullanılabilir.

The new compound, [NH2-BDC][4,4-bpy], (NH2-BDC = 2-amino-1,4-benzene dicarboxylic acid, 4,4-bipy = 4,4-bipyridine) was synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction method. The crystal structure analysis indicates that complex crystallizes in the monoclinic space group I 2/aand its asymmetric unit of contains two half2-amino-1,4-benzene dicarboxylic acid and 4,4-bipyridine molecules, which constitute a 1:1 co-crystal. The NH2-BDC molecule is situated on an inversion center while the 4,4-bipy molecule is situated on a twofold rotational axis. In the crystal structure, molecules are held together via three strong intramolecular and intermolecular O–H···N and O–H···O hydrogen bonds, resulting in 3D structure. This hydrogen-bonded polymeric network lies in the bc plane and stacks along the a axis. Furthermore, the crystal is stabilized by weak hydrogen bond of the C–H···O type. The crystal packing exhibits p–p interactions between the aromatic rings with a centroid–centroid distance of 3.740(2) Å. The compound, [NH2-BDC][4,4-bpy], which is a yellow azo pigments can be used as an intermediate in industrial production.